Ragazzi, a questo giro è stata selezionata una vera e propria meteora di panorama mondiale! Un giocatore che - facendo il minimo sforzo - ha guadagnato tantissimo ed ha pure un ricco Palmarés grazie al fatto di aver militato nei top club d'Europa. Come abbia fatto questo giocatore a passare numerose stagioni ai margini dei club, riuscendo ad intascare ogni settimana il lauto assegno, rimane un mistero; come ancora più nefanda è la questione di come queste squadre abbiano trovato in lui un potenziale acquisto! Bogarde si lascia ricordare in Italia con qualche sporadica presenza, uno stopper macchinoso che venne presto bocciato da Fabio Capello.La sua carriera inizia nelle squadre minori di Rotterdam - sua città natale, 22 ottobre 1970 - dove il giovane Winston cerca di farsi notare dal Feyenoord - vera squadra simbolo della cittadina - ma non riesce mai a guadagnarsi le attenzioni dello staff biancorosso. Passa sei anni di gavetta, iniziando da diciottenne nelle file dello SVV, passando poi per l'Excelsior e Sparta Rotterdam. Sarà proprio allo Sparta che Bogarde metterà in mostra quelle che sembrano doti da vera promessa, anche se ormai il giocatore ha già 24 anni e di prospetto non si può del tutto parlare.
In 65 presenze in tre anni mette a segno 14 gol, niente male per un difensore e Van Gaal - allora mago ed allenatore per l'Ajax di Amsterdam - decide di affidargli le chiavi della difesa di una squadra formata da futuri campioni. Nelle file dei lancieri giocano assieme a lui i vari: Edgar Davids, Clarence Seedorf, Michael Reiziger, Frank e Ronald De Boer, Edwin Van der Sar, Marc Overmars, Frank Rijkaard, Nwanku Kanu, Patrick Kluivert, Jari Litmanen e tanti altri ancora. Fu proprio nell'anno dell'arrivo che l'Ajax di Bogarde vinse tutto. Nel 1995 furono vinte: Champions League, Supercoppa Europea, Campionato d'Olanda e Coppa d'Olanda; un Palmarès da invidiare. Grazie a tutti questi trofei si mettono in luce molti campioncini di quell'Ajax, i quali proveranno a ripetere l'impresa in Europa l'anno successivo, ma perdono in malomodo ai rigori in finale contro la Juventus. L'unica soddisfazione di quella stagione fu il secondo Campionato d'Olanda di fila. Nonostante tutti questi successi, Bogarde ha sempre manifestato grande difficoltà ad adattarsi agli schemi del suo allenatore, dichiarando un vero e proprio incubo gli allenamenti che faceva. Partecipò comunque all'Europeo di Inghilterra 1996, uscendo con l'Olanda nella fase dopo i gironi eliminatori. Molti dei suoi compagni più celebri partirono dopo questa stagione, tra cui tanti scelsero l'Italia come destinazione favorita, ma Winston rimase assieme al compagno prodigio Patrick Kluivert per un'altra stagione, ma quest'ultima è stata parecchio deludente ed all'interno dello staff intravederono qualche limite nel gioco di Bogarde.
L'anno prima - come abbiamo detto - furono prelevati giovani dai lancieri, tra cui Reiziger e Davids finirono al Milan e confermati pure per la stagione successiva. Al Milan si pensa ad una nuova generazione "orange" e Fabio Capello caldeggia l'acquisto del bomber Kluivert, al quale viene abbinato il "pacco regalo" Bogarde, inserito nella trattativa da parte degli olandesi, che letteralmente se ne liberano. In principio - a Milanello - si pensava di aver fatto l'affare e di aver comprato uno dei migliori centrali difensivi in circolazione, tanto da parlare di erede futuro per Maldini e Costacurta. Eresia, fosse mai stato detto era meglio! Capello intravede dopo poco tempo che il giocatore è veramente un fallimento totale da tutti i punti di vista, fuori che quello fisico dato il suo metro e novanta tutto muscoli, che non riesce a sfruttare al meglio. Venne utilizzato con il contagocce, ma non per preservarlo, bensì per preservare il Milan. L'anno è il 1997/1998, quello che i milanisti ricorderanno come uno dei più deludenti dell'era Berlusconi, in cui i rossoneri raccolgono un misero decimo posto e vengono pure sconfitti in finale di Coppa Italia dalla Lazio; un insuccesso totale. C'è bisogno di una vera e propria rivoluzione, cercando di mandare via tutti quei giocatori invisibili presenti in quell'annata - oltre a Bogarde citiamo Blomqvist, Nielsen, Maini, Maniero, A. Andersson e l'unico rivelatosi un errore: Kluivert. Bogarde tocca il campo 3 volte in stagione e solamente una da titolare. L'unico ricordo che si ha di lui a Milano è quel retropassaggio corto per Sebastiano Rossi contro l'Udinese e Bierhoff che se la ride mentre segna il suo ennesimo gol, prima di trasferirsi al Milan la stagione successiva. Seppure non venne mai utilizzato ottenne un'insperata convocazione per i Mondiali in Francia del 1998, dove però si infortuna prima della semifinale con il Brasile e non riesce a scendere in campo
A Milano si spera di trovare un acquirente per l'olandese. Il Barcellona si fa vivo per l'attaccante - che poi si rivelerà un bomber di razza - ed il Milan aveva ceduto la stagione prima pure Reiziger ai blaugrana; si pensa, quindi, di provare a fare lo stesso giochino fatto da l'Ajax, se ha funzionato con i rossoneri poteva funzionare pure con i catalani. Le cose andarono esattamente così, ed il "pacco regalo" fu consegnato come il testimone di una staffetta al prossimo corridore. Per Bogarde è un déja vu, poiché ritrova Van Gaal - come ricorderemo - suo maestro - nonché incubo - ai periodi dell'Ajax. La prima stagione si rivela abbastanza soddisfacente, con 19 presenze, la conquista di Campionato e Coppa di Spagna. Sarà stato l'infortunio patito, ma Winston torna il troglodita calcistico visto a Milano e viene schierato solamente nove volte nella seguente stagione, tornando a livelli che più lo caratterizzano. Tempo di aggiungere un altro Campionato di Spagna nel 1999 alla propria bacheca ed è già tempo di cambiare aria per Bogarde.
A Barcellona pare tutto pronto per una sontuosa rescissione, poiché l'arcano è stato svelato e nessuno si vuole accollare l'ingaggio oneroso di questo olandese di legno. Ma, come in tutte le favole, c'è il colpo di scena che porta al lieto fine: è il Chelsea - allora non ancora di Abramovich - che lo preleva dal club catalano. Tuttavia, Claudio Ranieri non ne caldeggia l'acquisto e ne chiede addirittura la cessione dopo pochi giorni dal suo arrivo. Bogarde non ne vuole sapere, ha un contratto da 40,000 sterline a settimana ed intende rimanere a Londra, a costo gi non giocare. Ranieri lo accontentò e Winston benne relegato alla squadra primavera, con 9 apparizioni in quattro anni; gli stessi in cui fu presente Ranieri, prima dell'arrivo di Mourinho. Non ci fu niente da fare, ovunque provassero a relegarlo, Bogarde arrivava puntualmente all'allenamento, nonostante le voci su giri di droga - nel quale fu coinvolto pure Adrian Mutu - ed una serie di gossip stravaganti, il Chelsea non trovò mai il modo di sbarazzarsene. Durante l'esperienza londinese, purtroppo, non ci fu alcun successo da poter aggiungere alcun trofeo alla collezione di Bogarde, ma l'olandese raccolse una cifra di 12 milioni di euro in 4 anni di "permanenza" ai blues! Praticamente 1 milione e 330 mila euro a partita; mica male, almeno sapeva fare affari!
Il ritiro ufficiale di Winston dal calcio sarà nel 2005, ma molti lo ridicolizzeranno, ricordando che in realtà fu ben quattro anni prima, ma diciamo che usufruì di una "pensione". Come risposta alle continue umiliazioni inflitte dalla stampa inglese anche negli anni recenti per il suo comportamento definito irrispettoso ed avaro, Bogarde pubblica un libro nel 2006, intitolato 'Deze neger buigt voor niemand' - che in italiano sarebbe "Questo Negro Non Si Piega Per Nessunno", dove racconterà i perchè della sua scelta di rimanere al Chelsea - a quanto pare dettata pure da motivazioni razziali. Attualmente Bogarde è partner della Global Music Entertainment - una compagnia che organizza concerti rock in Olanda - ed inoltre si occupa di un progetto per lo sviluppo del calcio giovanile nel Suriname per chi è stato meno fortunato di lui, sperando di portare questa sua nazione - da cui derivano le sue radici - a partecipare ai Mondiali del 2014. Sarà sempre ricordato come un calciatore che ha militato in grandi club: vincendo, guadagnando senza mai fare niente di particolare.
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